Свое прозвище Иван получил, вероятно, от привычки носить с собой постоянно кошелек ("калиту") с деньгами для раздачи милости. В течение долгого времени он оставался в тени старшего брата московского князя Юрия Даниловича.
По духовной Ивана Калиты Ивану достались 23 города и селения, из них главные - Звенигород и Руза. После смерти брата Семена у Ивана появился соперник в великое княжение Владимирское - Константин Васильевич Суздальский.